Die Symlinks lassen sich unter Windows nicht öffnen.
Das ist normal, weil Windows das in dieser Form nicht kennt, und die Symlinks außerdem ja nur im lokalen Dateibaum des Linux-Rechners funktionieren. Selbst wenn Windows etwas damit anfangen könnte, würde es das Ziel im eigenen Dateibaum suchen. Das wäre selbst unter zwei Linux-Rechnern der gleiche Effekt. Kurz: Symlinks kannst du nicht auf ander Rechner exportieren.
Auch scheint der Webserver selbst dieses Problem zu haben
Dieses nicht, aber ein anderes. Der Apache kann Symlinks nur folgen, wenn ihm das erlaubt wird ("Options +FollowSymlinks" bzw. besser und sicherer: "SymLinksIfOwnerMatch", was bei deiner Konfiguration allerdings Probleme machen könnte.)
Normalerweise lässt man den Webserver aber nicht in home-Verzeichnisse kriechen, sondern sperrt ihn schön kontrolliert ein. Gerade wenn er noch dazu Scripte ausführen kann.
Also, wenn dann umgekehrt: Die Files im Server-Verzeichnis und in deinem home einen Symlink dorthin, damit du mit Putty auch daran basteln kannst.