Ich kann dir nicht sagen was du machen sollst, sondern nur, welche Erfahrungen ich gemacht habe.
Ich habe ein einziges Mal ein Update gemacht. Das ist aber schon lange her. Das Update dauerte Stunden. (War auch ein älterer Rechner) und hinterher hagelte es Fehlermeldungen. Seitdem installiere ich neu. Das schöne an Linux, speziell jetzt Ubuntu, so eine Neuinstallation dauert vielleicht 1/2 Std je nach Austattung des PC's.
Ich habe auch noch nie eine /home gesichert oder zurückgespielt. Ich sehe für mich keinen Sinn darin. Ich habe mittlerweile im Kopf, welche Programme ich möchte und installiere die in einem Rutsch per Synaptic. Das Softwarecenter habe ich ebenfalls noch nie benutzt. Einzigste Ausnaheme, wie Klaus schon schrieb, sind die versteckten Ordner .mozilla und in .config die Datei chromium. Das sind meine Browsereinstellungen.
Die .vdi (oder wie sie bei dir auch immer heissen) der VirtualBox images kannst du wie Daten behandeln, also umherschieben wie du lustig bist. Diese liegen bei mir übrigens auf einer anderen Partition und nicht im /home Ordner. Bei einer Sicherung wird mein Image nicht so gross, außerdem hab' ich eine Kopie davon auf der externen Festplatte.
Ich habe ebenfalls noch nie ein Backup gemacht. Ich nutze CloneZilla und mache immer Komplett Images. 1x die Woche das ist in Fleisch und Blut übergegangen, da ich gerne experimentiere.